methyl[(3-acetamido-3-methoxycarbonyl)-1-propyl](methyl)phosphinate | 134932-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl[(3-acetamido-3-methoxycarbonyl)-1-propyl](methyl)phosphinate
• 英文别名: Methyl 2aacetamidoa4a [methoxy(methyl)phosphoryl]butanoate；methyl 2-acetamido-4-[methoxy(methyl)phosphoryl]butanoate
• CAS: 134932-24-4
• 化学式: C₉H₁₈NO₅P
• 分子量: 251.219
• InChiKey: RFLMDDSAVPLFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl[(3-acetamido-3-methoxycarbonyl)-1-propyl](methyl)phosphinate 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-homoalanin-4-yl(methyl)phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of L-phosphinothricine (derivatives) and

  摘要：

  通过合适的钌、铑或铱催化剂的均相不对称氢化反应，制备L-膦氨基苏氨酸（衍生物）的过程，其前体为2,3-去氢膦氨基苏氨酸（衍生物）。

  公开号：

  US04922006A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin(derivaten) sowie ihrer Alkylester
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0238954A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin(derivaten) durch homogene asymmetrische Hydrierung von 2,3-Dehydrophosphinothricin(derivaten) mittels geeigneter Ruthenium-, Rhodium-oder Iridiumkatalysatoren.

  使用合适的钌、铑或铱催化剂，通过 2,3-脱氢磷霉素（衍生物）的均相不对称氢化制备 L-磷霉素（衍生物）的工艺。
• Verfahren zur enzymatischen Trennung von 2-Amino-4-methylphosphinobuttersäurederivaten
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0382113A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  L-PTC (L-Phosphinothricin, L-2-Amino-4-methylphosphino­buttersäure) ist die wirksame herbizide Komponente aus D,L-PTC und kann erfindungsgemäß erhalten werden, wenn man N-acylierte und an der Phosphinsäuregruppe veresterte, sowie gegebenenfalls an der Carboxylgruppe veresterte oder amidierte D,L-PTC-Derivate in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium mit einem hydrolytisch aktiven Enzym behandelt, wobei die L-PTC-Derivate selektiv an der N-Acylgruppe oder der modifizierten Carboxylgruppe hydrolysiert werden, das entstandene Produktgemisch trennt und das gewünschte L-PTC-Derivat nach üblichen Methoden zum L-PTC hydrolysiert und isoliert.

  根据本发明，L-PTC（L-phosphinothricin，L-2-氨基-4-甲基膦酰丁酸）是 D,L-PTC 的活性除草成分，可通过在水性或水性有机介质中用水解活性酶处理在膦酸基上酯化并可选在羧基上酯化或酰胺化的 N-酰化 D,L-PTC 衍生物来获得、L-PTC 衍生物，在水性或水有机介质中，用水解活性酶，在 N-酰基或改性羧基上选择性地水解 L-PTC 衍生物，分离得到的产物混合物，用常规方法将所需的 L-PTC 衍生物水解成 L-PTC，并分离出来。
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of phosphinothricin via asymmetric hydrogenation of .alpha.-acylamido acrylates
  作者：Hans Joachim Zeiss

  DOI：10.1021/jo00005a024

  日期：1991.3

  Both enantiomers of phosphinothricin (1), a naturally occuring amino acid that contains the unique methylphosphinate moiety, were prepared by asymmetric hydrogenation of alpha-acylamido acrylate precursors 7. L-1 and peptides containing L-1 are inhibitors of the enzyme glutamine synthetase (GS). Inhibition of GS is responsible for the antibiotical and herbicidal properties of these compounds. Synthesis of substrates 7 and parameters influencing the enantioselectivity are discussed. Substrate concentration and solvent polarity appear to have the most marked effects on enantiomeric excesses for a given catalyst system. Enantiomeric excesses reach 91 % for hydrogenations with (R,R)-NORPHOS- and (S,S)-CHIRAPHOS-derived catalysts.
• US4922006A
  申请人：——

  公开号：US4922006A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5756346A
  申请人：——

  公开号：US5756346A

  公开（公告）日：1998-05-26