(-)-(R)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydropyridine | 804500-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: (-)-(r)-1-Benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine；(3R)-1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol
• CAS: 804500-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GLQFCKBSTGMWFY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydropyridine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(R)-哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric pure (−)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine and enriched (−)-(R)-1-Benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine by kinetic separation of (±)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine under the action of chiral lithium amides

  摘要：

  在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1,2,3,6-四氢哌啶]的作用下，通过动力学分离获得了对映体纯度为 61.在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷的作用下，(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶通过动力学分离得到了 9%的对映体。确定了(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶动力学分离的立体方向和目标产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020164
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-epoxypiperidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(R)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydropyridine 、 (+)-(S)-1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydropyridine 、 (-)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric pure (−)-(3R,4S)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine and enriched (−)-(R)-1-Benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine by kinetic separation of (±)-1-benzyl-3,4-epoxypiperidine under the action of chiral lithium amides

  摘要：

  在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1,2,3,6-四氢哌啶]的作用下，通过动力学分离获得了对映体纯度为 61.在锂盐(+)-(S)-2-[(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷的作用下，(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶通过动力学分离得到了 9%的对映体。确定了(±)-1-苄基-3,4-环氧哌啶动力学分离的立体方向和目标产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020164

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉNANTIOMÈRES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053600A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention relates to enantiomeric compounds, their use in stereospecific reactions and to a method of preparing enantiomeric compounds.

  本发明涉及对映异构体化合物，它们在立体特异反应中的应用以及制备对映异构化合物的方法。
• Enantiomerically enriched tetrahydropyridine allyl chlorides
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Alexandre V. Brethomé、Thomas Palacin、Robert S. Paton、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/d0sc00377h

  日期：——

  Enantiomerically enriched allyl halides are rare due to their configurational lability. Here we report stable piperidine-based allyl chloride enantiomers. These allyl chlorides can be produced via kinetic resolution, and undergo highly enantiospecific catalyst-free substitution reactions with C, N, O and S-based nucleophiles. DFT calculations and experiments with deuterium-labelled chloro-tetrahydropyridine

  对映体富集的烯丙基卤由于其构型不稳定性而很少见。在这里，我们报告稳定的哌啶基烯丙基氯对映体。这些烯丙基氯可以通过动力学拆分来生产，并与基于C，N，O和S的亲核试剂进行高度对映体特异性的无催化剂取代反应。DFT计算和使用氘标记的氯四氢吡啶（通过H / D初级动力学同位素效应选择性制备）的DFT计算和实验用于研究拆分和取代反应的机理。烯丙基氯也可以用作探测立体选择性反应途径的有价值的机械工具。