methyl 5-(2-methoxy-5-oxo-1-pyrrolidino)-2-pentenoate | 131251-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2-methoxy-5-oxo-1-pyrrolidino)-2-pentenoate
• CAS: 131251-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: ZCHROTXNODAFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-methoxy-5-oxo-1-pyrrolidino)-2-pentenoate 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-3-oxoindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of the indolizidine nucleus: synthesis of (.+-.)-elaeokanine A

  摘要：

  Reduction of 3 followed by acid-catalyzed cyclization provides alpha,beta-unsaturated ester 5. As 3 can be prepared in two steps from succinimide, acrolein, and trimethyl phosphonoacetate, this is a practical method for the assembly of the indolizidine nucleus. The structure of 5 was secured by conversion to elaeokanine A, 7.

  DOI：

  10.1021/jo00003a064
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 5-(2-methoxy-5-oxo-1-pyrrolidino)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of the indolizidine nucleus: synthesis of (.+-.)-elaeokanine A

  摘要：

  Reduction of 3 followed by acid-catalyzed cyclization provides alpha,beta-unsaturated ester 5. As 3 can be prepared in two steps from succinimide, acrolein, and trimethyl phosphonoacetate, this is a practical method for the assembly of the indolizidine nucleus. The structure of 5 was secured by conversion to elaeokanine A, 7.

  DOI：

  10.1021/jo00003a064