cis-3-Amino-4-oxo-2-p-toluenesulfonyloxymethylazetidine | 61964-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-Amino-4-oxo-2-p-toluenesulfonyloxymethylazetidine
• 英文别名: [(2S,3S)-3-Amino-4-oxoazetidin-2-yl]methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(2S,3S)-3-amino-4-oxoazetidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 61964-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RKOIHWXJNQSBLD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Amino-4-oxo-2-p-toluenesulfonyloxymethylazetidine 、 (Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到((2S,3S)-3-((Z)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-(phenoxyimino)acetamido)-4-oxoazetidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyl-oxycarbonylamino-4-oxo-2-p-toluenesulfonyloxymethylazetidine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-3-Amino-4-oxo-2-p-toluenesulfonyloxymethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Substituted azetidinones
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04200572A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Substituted azetidine intermediates for preparing novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity are disclosed.

  公开了用于制备具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物的替代氮杂环丙烷中间体。
• MONOBACTAMS
  申请人：Brown Matthew F.

  公开号：US20120302542A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.
• US4000154A
  申请人：——

  公开号：US4000154A

  公开（公告）日：1976-12-28