N-benzyl-2-oxo-2-phenylmethoxyethanimine oxide | 1263917-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-2-phenylmethoxyethanimine oxide
• CAS: 1263917-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XKLBSCXIZKFTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-2-phenylmethoxyethanimine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 C₃₂H₃₈N₄O₂ 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 C₂₀H₂₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  烷基乙醛酸衍生的硝酮的对映选择性高1,3-偶极环加成到Ê -crotonaldehyde通过混合二胺催化

  摘要：

  可由（S）-BINAM和1 -α-氨基酸获得的杂二胺催化将乙醛酸烷基酯衍生的硝酮与E-巴豆醛进行1，3-偶极环加成。发现（S）-BINAM和1- Phe的杂合物是最好的有机催化剂。获得的产品具有良好的收率，非对映选择性以及高对映选择性（82-91％ee）。已经证明了向功能化吡咯烷酮的后续转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 在 periodic acid dihydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-2-oxo-2-phenylmethoxyethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  实用的青霉烯和碳青霉烯合成关键中间体的制备。

  摘要：

  一种新颖，实用，立体选择性的合成（3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮的关键中间体，它是制备β-内酰胺类抗生素的关键中间体被报道。合成的关键步骤基于在甲硅烷基保护的（R）-3-butyn-2-ol与衍生自苄基羟胺和乙醛酸苄酯的腈之间的Cu（I）介导的Kinugasa环加成/重排级联反应。将获得的加合物用钠或锂在液氨中进行脱苄基反应，然后用四乙酸铅氧化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.8

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Exoalkylidene β-Lactams
  作者：Assaad Nasr El Dine、Danielle Grée、Thierry Roisnel、Elsa Caytan、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201501347

  日期：2016.1

  The Kinugasa reaction, applied to propargylic gem-difluorides, allows a very direct and efficient synthesis of new exoalkylidene β-lactams with a fluorine in the vinylic position.

  Kinugasa 反应适用于炔丙基二氟化物，可以非常直接和有效地合成在乙烯基位置具有氟的新型外亚烷基 β-内酰胺。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (1'R,3R,4R)-4-ACETOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL)-2-AZETIDINONE, A PRECURSOR FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ (1'R,3R,4R)-4-ACÉTOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMÉTHYLSILYLOXY)ÉTHYL)-2-AZÉTIDINONE, PRÉCURSEUR DE SYNTHÈSE D'ANTIBIOTIQUES DE CARBAPÉNÈME
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2014097257A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject of the present invention is a method of preparation of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'- (tert-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone defined by the formula (1) which is a basic chiral building block in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备方法，用于制备(1'R,3R,4R)-4-乙酰氧基-3-(1'-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2-氮杂环己酮，该化合物的结构式为(1)，它是碳青霉烯类抗生素合成中的基本手性构建块。