(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphoric) (((2S,5S,6R)-6-methyl-5-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic anhydride | 1020266-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphoric) (((2S,5S,6R)-6-methyl-5-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic anhydride
• CAS: 1020266-85-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₁₁P₂
• 分子量: 527.405
• InChiKey: PMIWMDGVSVMTTE-FOLNQXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  198.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphoric) (((2S,5S,6R)-6-methyl-5-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic anhydride 、 S-腺苷蛋氨酸 在 TDP-4-amino-2,3,6-trideoxy-D-glucose N,N-dimethyltransferase DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphoric) (((2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  参与糖多孢菌素多杀菌素途径中 TDP-d-Forosamine 生物合成的酶的体外表征

  摘要：

  Forosamine (4-二甲氨基)-2,3,4,6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) 是几种重要天然产物的高度脱氧糖成分，包括强效但对环境无害的杀虫剂多杀菌素。为了研究 D-forosamine 生物合成，来自多杀菌素基因簇的五个基因（spnO、N、Q、R 和 S）被认为参与了 TDP-4-keto-6-deoxy-D-葡萄糖向 TDP 的转化-D-forosamine 被克隆并异源表达，相应的蛋白质被纯化并在体外检查它们的活性。先前的工作表明，SpnQ 作为一种依赖于 5'-单磷酸酯 (PMP) 的 3-脱水酶，在细胞还原酶对铁氧还蛋白/铁氧还蛋白还原酶或黄素氧还蛋白/黄素氧还蛋白还原酶存在的情况下，催化 TDP-4 的 C-3 脱氧-keto-2,6-dideoxy-D-葡萄糖。还确定 SpnR 作为转氨酶发挥作用，将 SpnQ 产物 TDP-4-keto-2

  DOI：

  10.1021/ja0771383
• 作为产物：
  描述：

  thymidine diphosphate-C-4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexapyranose 、 S-腺苷蛋氨酸 在 TDP-4-amino-2,3,6-trideoxy-D-glucose N,N-dimethyltransferase DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到(((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphoric) (((2S,5S,6R)-6-methyl-5-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  参与糖多孢菌素多杀菌素途径中 TDP-d-Forosamine 生物合成的酶的体外表征

  摘要：

  Forosamine (4-二甲氨基)-2,3,4,6-tetradeoxy-beta-D-threo-hexopyranose) 是几种重要天然产物的高度脱氧糖成分，包括强效但对环境无害的杀虫剂多杀菌素。为了研究 D-forosamine 生物合成，来自多杀菌素基因簇的五个基因（spnO、N、Q、R 和 S）被认为参与了 TDP-4-keto-6-deoxy-D-葡萄糖向 TDP 的转化-D-forosamine 被克隆并异源表达，相应的蛋白质被纯化并在体外检查它们的活性。先前的工作表明，SpnQ 作为一种依赖于 5'-单磷酸酯 (PMP) 的 3-脱水酶，在细胞还原酶对铁氧还蛋白/铁氧还蛋白还原酶或黄素氧还蛋白/黄素氧还蛋白还原酶存在的情况下，催化 TDP-4 的 C-3 脱氧-keto-2,6-dideoxy-D-葡萄糖。还确定 SpnR 作为转氨酶发挥作用，将 SpnQ 产物 TDP-4-keto-2

  DOI：

  10.1021/ja0771383