[2-(叠氮基甲基)-3-吡啶基]-1H-咪唑-1-基-甲酮 | 1612756-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: [2-(叠氮基甲基)-3-吡啶基]-1H-咪唑-1-基-甲酮
• 英文名称: (2-(azidomethyl)pyridin-3-yl)(1H-imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-(azidomethyl)nicotinic acid imidazolide；[2-(Azidomethyl)pyridin-3-yl]-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 1612756-29-2
• 化学式: C₁₀H₈N₆O
• 分子量: 228.213
• InChiKey: QPSQVTFTPHUCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(叠氮基甲基)-3-吡啶基]-1H-咪唑-1-基-甲酮 在 5’-Cy5-UGGCGGCCGACUACGCCA-3’ 、 2-二苯基膦苯甲酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-二氢吡咯[3,4-b]并吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过可逆酰化进行 RNA 隐藏

  摘要：

  我们描述了一种选择性温和的化学方法来控制 RNA 杂交、折叠和酶相互作用。 RNA 在水性缓冲液中与叠氮化物取代的酰化剂 (100–200 m m ) 发生反应，在短短 10 分钟内每条 RNA 链就会产生多个 2'-OH 酰化。这种多酰化（“隐形”）RNA 被强烈阻止与互补核酸杂交、被 RNA 加工酶切割以及折叠成活性适体结构。重要的是，用水溶性膦处理会引发叠氮基团的施陶丁格还原，导致酰基自发损失（“揭开”）。这完全恢复了 RNA 折叠和生化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708696