2'-Methylspiro[cyclohexa-1,4-diene-3,3'-isoindole]-1'-one | 26392-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-Methylspiro[cyclohexa-1,4-diene-3,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 26392-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: QHSREBQANLKFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 (p-C₆F₁₃C₆H₄Se)2 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-Methylspiro[cyclohexa-1,4-diene-3,3'-isoindole]-1'-one 、 5-甲基-6(5H)-菲啶酮 、 N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3

文献信息

• Stannane-Mediated Radical Addition to Arenes. Generation of Cyclohexadienyl Radicals and Increased Propagation Efficiency in the Presence of Catalytic Benzeneselenol
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang

  DOI：10.1021/jo972197s

  日期：1998.4.1
• Inhibition of Stannane-Mediated Radical Rearrangements by a Recoverable, Minimally Fluorous Selenol
  作者：David Crich、Xiaolin Hao、Mathew A. Lucas

  DOI：10.1021/ol990590+

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The preparation of a minimally fluorous diaryl diselenide is described. It is demonstrated that this diselenide, reduced in situ to the corresponding selenol, may be used in conjunction with stannanes to prevent a number of radical rearrangements. A 1 M solution of this selenol used in admixture with Breslow's water-soluble stannane can be used to significantly inhibit a cyclopropylcarbinyl ring opening. The combination of the fluorous selenol and the polar stannane permits recovery of the selenol by continuous fluorous extraction and isolation of a stannane-free hydrocarbon product.