[3-(2-acetoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propylideneamino]-diethoxyphosphoryl-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 62284-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(2-acetoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propylideneamino]-diethoxyphosphoryl-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[3-[2-(acetyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propylideneamino]-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 62284-42-8
• 化学式: C₂₃H₃₄NO₁₀P
• 分子量: 515.497
• InChiKey: GKYHDGRVJXRQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 、 [3-(2-acetoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propylideneamino]-diethoxyphosphoryl-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (RS)-{(2Ξ)-2r-[2-(2-acetoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-3c-azido-4-oxo-azetidin-1-yl}-diethoxyphosphoryl-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-1-carbacefoxitin and -cefamandole and (.+-.)-1-oxacefamandole

  摘要：

  The total syntheses of the (+/-)-1-carba analogues of cefoxitin (11), 7 alpha-methoxydeacetylcephalothin (5) and cefamandole (31) and the (+/-)-1-oxa analogue of cefamandole (43) are described. Their bioactivity spectra against 14 typical organisms are similar to those of their natural 1-thia counterparts, with the 1-carba compounds somewhat less active and the 1-oxa compound more active than the natural ones.

  DOI：

  10.1021/jm00214a018