S-3-methoxyphenyl thiocarbamate | 50667-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-3-methoxyphenyl thiocarbamate
• 英文别名: S-(3-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate；1-(Dimethylcarbamoylthio)-3-methoxy-benzol；S-m-Methoxyphenyl-dimethylthiocarbamat；S-(3-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 50667-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: YSDKOKUAXHSTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-methoxyphenyl thiocarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。8.山高类固醇。2. 5,6-雌二醇和一些相关化合物。

  摘要：

  已合成了三环β-仲雌二醇，2α，3β-和2β，3β-2-乙基-3-（对羟基苯基）-6β-甲基-反式双环[4.3.0]壬南-7β-醇。它们显示出在大鼠中具有显着的抗植入活性。

  DOI：

  10.1021/jm00243a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-3-methoxyphenyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用微波合成对Newman-Kwart重排的电子和空间位错底物进行高温研究

  摘要：

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.101

文献信息

• Iron(II)/Persulfate Mediated Newman–Kwart Rearrangement
  作者：Thibault Gendron、Raul Pereira、Hafsa Y. Abdi、Timothy H. Witney、Erik Årstad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04280

  日期：2020.1.3

  Herein, we report that iron(II)/ammonium persulfate in aqueous acetonitrile mediates the Newman-Kwart rearrangement of O-aryl carbamothioates. Electron-rich substrates react rapidly under moderate heating to afford the rearranged products in excellent yields. The mild conditions, rapid reaction rates, and suitability for scale up offers immediate practical benefits to access functionalized thiophenols

  在此，我们报道了乙腈水溶液中的铁 (II)/过硫酸铵介导了 O-芳基氨基甲酸酯的 Newman-Kwart 重排。富含电子的底物在适度加热下迅速反应，以优异的产率提供重排产物。温和的条件、快速的反应速率和放大的适用性为获得官能化苯硫酚提供了直接的实际好处。
• Kurth,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2419 - 2426
  作者：Kurth,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Newman–Kwart rearrangement re-evaluated by microwave synthesis
  作者：Jonathan D. Moseley、Rosalind F. Sankey、Olivier N. Tang、John P. Gilday

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.063

  日期：2006.5

  The Newman-Kwart rearrangement (NKR) has been re-evaluated by microwave heating. Microwave technology has proven to be ideal for investigating this high temperature rearrangement and facilitated the confirmation of many aspects of this valuable reaction. Comparisons between thermal and microwave results indicate no evidence of a significant microwave effect. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Praefcke,K. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31b, p. 257 - 260
  作者：Praefcke,K. et al.

  DOI：——

  日期：——