5-carboxy-17-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis-(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene | 1384205-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-carboxy-17-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis-(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)-17-(hydroxymethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carboxylic acid
• CAS: 1384205-65-5
• 化学式: C₄₆H₅₈O₁₁
• 分子量: 786.96
• InChiKey: RWPOYRJYEJNCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-17-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis-(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过随后的上缘闭环/打开方法固有地手性锥-杯[4]芳烃

  摘要：

  使用手性杯[4]芳烃可以解锁用于对映选择性催化和分子识别的新型超分子体系。但是，到目前为止，这些结构的可访问性已受到严重阻碍。我们在此报告了二和三官能化的圆锥杯形芳烃[4]芳烃的合成和表征，其特征为内酯部分跨越了上缘的远端位置。内酯迫使整个骨骼呈收缩锥状构象。杯芳烃支架的高构象柔韧性有利于闭环。新的内酯在固态下非常稳定，而在酸性/碱性条件下在溶液中会发生快速水解以还原母体羧酸。内酯2–3的慢速酶水解在室温下，在上边缘产生具有三种不同功能的固有手性产品。此处介绍的随后的开环/打开方法强调了这些内酯的多功能性，可作为强大的合成子，用于制备固定在圆锥结构中的多种三重上边缘功能化，固有手性杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01813h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-carboxy-17-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis-(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过随后的上缘闭环/打开方法固有地手性锥-杯[4]芳烃

  摘要：

  使用手性杯[4]芳烃可以解锁用于对映选择性催化和分子识别的新型超分子体系。但是，到目前为止，这些结构的可访问性已受到严重阻碍。我们在此报告了二和三官能化的圆锥杯形芳烃[4]芳烃的合成和表征，其特征为内酯部分跨越了上缘的远端位置。内酯迫使整个骨骼呈收缩锥状构象。杯芳烃支架的高构象柔韧性有利于闭环。新的内酯在固态下非常稳定，而在酸性/碱性条件下在溶液中会发生快速水解以还原母体羧酸。内酯2–3的慢速酶水解在室温下，在上边缘产生具有三种不同功能的固有手性产品。此处介绍的随后的开环/打开方法强调了这些内酯的多功能性，可作为强大的合成子，用于制备固定在圆锥结构中的多种三重上边缘功能化，固有手性杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01813h