3,4-diacetoxy-6-[2'-(5'',6''-diacetoxy-indol-7''-yl)-1'-ethynyl]-2-iodoaniline | 1252611-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4-diacetoxy-6-[2'-(5'',6''-diacetoxy-indol-7''-yl)-1'-ethynyl]-2-iodoaniline
• 英文别名: [6-acetyloxy-7-[2-(4,5-diacetyloxy-2-amino-3-iodophenyl)ethynyl]-1H-indol-5-yl] acetate
• CAS: 1252611-77-0
• 化学式: C₂₄H₁₉IN₂O₈
• 分子量: 590.328
• InChiKey: NIDBAOIPFHOAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-6-[2'-(5'',6''-diacetoxy-indol-7''-yl)-1'-ethynyl]-2-iodoaniline 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5,5',6,6'-tetraacetoxy-7-iodo-2,7'-bisindole
  参考文献：
  名称：

  First synthetic entry to the trimer stage of 5,6-dihydroxyindole polymerization: ortho-alkynylaniline-based access to the missing 2,7′:2′,7′′-triindole

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚低聚物是合成真黑素生物聚合物结构特征以及实现仿生功能材料的宝贵目标。基于邻炔基苯胺的策略首次实现了三聚体——缺失的5,5²,5²,6,6²,6²,7²,2,7²:2,7²-三吲哚——的合成，并将其作为从5,6-二羟基吲哚到类黑素聚合物的中间产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00037j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-2,6-diiodoaniline 、 5,6-diacetoxy-7-ethynylindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3,4-diacetoxy-6-[2'-(5'',6''-diacetoxy-indol-7''-yl)-1'-ethynyl]-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  First synthetic entry to the trimer stage of 5,6-dihydroxyindole polymerization: ortho-alkynylaniline-based access to the missing 2,7′:2′,7′′-triindole

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚低聚物是合成真黑素生物聚合物结构特征以及实现仿生功能材料的宝贵目标。基于邻炔基苯胺的策略首次实现了三聚体——缺失的5,5²,5²,6,6²,6²,7²,2,7²:2,7²-三吲哚——的合成，并将其作为从5,6-二羟基吲哚到类黑素聚合物的中间产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00037j