methyl (E)-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,10-octahydroazecine-6-carboxylate | 332425-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,10-octahydroazecine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (8E)-1-benzyl-4-oxo-2,3,5,6,7,10-hexahydroazecine-6-carboxylate
• CAS: 332425-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: MHKIBFUVWRRJBK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,10-octahydroazecine-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到methyl 1-benzyl-4-oxoazecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅合成2-甲硅烷氧基-2-乙烯基环丙烷羧酸甲酯的功能化的Azamacrocycles和大环α-氨基酯

  摘要：

  Siloxycyclopropane 1充当了中间烷基化产物的原料2，7，11，14，和17，将其拉长，以提供多种前体化合物轴承终端的ñ -苄基的基团。这些衬底进行氟化铯促进的开环/闭环序列，得到azamacrocycles 19，21，22，23，25，26，27，和28中等至良好的产量。环状产物具有不同的环尺寸和氮原子数，并且可以结合间位取代的苯或吡啶单元。第二种方法采用甘氨酸衍生物29作为构建前体31和34的关键构件，在氟化物处理中，前体31和34分别以中等收率提供了大环α-氨基酯32和35。一些反应，例如转化为大环哒嗪酮衍生物37和38示出合成的氮杂大环化合物用于制备复杂化合物的潜力。因此，我们使用甲硅烷氧基环丙烷1作为两性离子合成子A来构建大环化合物的概念已成功地扩展到了各种高度功能化的氮杂大环化合物的合成中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4195::aid-ejoc4195>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-1-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,10-octahydroazecine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Azamacrocycles from Methyl 2-Siloxy-2-vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  (N)-苄胺取代的 2-硅氧基-2-乙烯基环丙烷羧酸盐 5、7、9、10、13、15 和 17 在氟化铯的诱导下发生脱硅-开环反应，随后发生分子内迈克尔加成-闭环反应，以中等至良好的收率在一次反应中得到偶氮环 18-22 和 24-26。由于环应变，胺前体 12 中的芳香族间隔物无法形成环 23。除了 5 之外，没有观察到二聚体或更高的低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9706