N-(2-methoxyphenyl)-N-nitrosobenzenamine | 135055-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-nitrosobenzenamine
• 英文别名: N-Nitroso-N-phenyl-o-anisidine；N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylnitrous amide
• CAS: 135055-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: OKRLUWVMTNOAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-nitrosobenzenamine 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 丙酮酸乙酯2-(2-甲氧基苯基)苯腙
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-nitrosobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Nitroso-Directed C–H Alkoxylation of Arenes and Subsequent Formation of 2-Alkoxy-<i>N</i>-alkylarylamines
  作者：Tingting Gao、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo501902d

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed direct ortho-alkoxylation of N-alkyl-N-nitrosoarylamines was developed in which alcohols were used as the alkoxylation reagents and PhI(OAc)2 was employed as the oxidant. The protocol was available for both primary and secondary alcohols. The products were transformed to o-alkoxy-N-alkylanilines expediently by a simple reduction.

  开发了钯催化的N-烷基-N-亚硝基亚芳基胺的直接邻烷氧基化，其中醇用作烷氧基化试剂，而Phi（OAc）2用作氧化剂。该方案可用于伯醇和仲醇。产物通过简单的还原方便地转化为邻-烷氧基-N-烷基苯胺。