1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil | 844681-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
• CAS: 844681-02-3
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₁₂Si
• 分子量: 728.828
• InChiKey: CRNPXXQQFKBQLU-YMCYHPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以302 mg的产率得到1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第14部分†

  摘要：

  自身互补的四聚体炔丙基三醇8，14，18，和21被合成到调查自身互补，亚乙炔基联UUAA，AAUU，UAUA和AUAU类似物与集成碱和主链（ONIBs）的双链体形成。线性合成是基于重复的Sonogashira偶联和Ç -desilylations（34-72％收率），从单体炔丙醇开始9和15和碘化核苷3，7，11，和13。从炔丙基OH基团到腺苷单元N（3）的强持久分子内H键防止了gg乙炔基在C（5'）的分子类型取向。这样，形成环状双链体需要定向，该H键防止形成由所有四个碱基对连接的双链体。然而，UAUA和AAUU类似物18和14的中央单元在CDCl 3 /（D 6）DMSO 10∶1中缔合以形成以反向Hoogsteen碱基配对为特征的环状双链体。UUAA四聚体8形成环状UU同型双链体，而AUAU四聚体21仅形成线性缔合体。O-甲硅烷基化的UUAA和AAUU四聚体的双链体形成不再被阻止。互补

  DOI：

  10.1002/hlca.200790081
• 作为产物：
  描述：

  1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil 、 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-6-iodouracil 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第11部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化的（包括骨干）寡核苷酸类似物的线性和收敛的合成。炔烃1和碘化物2的Sonogashira交叉偶联得到C-去甲硅烷基化的二聚体4，并再次与2偶联以得到三聚体6（方案1）。重复该线性序列导致五聚体10。直到三聚体6的形成为止，偶联产率令人满意，但是对于与更高的低聚物偶联则降低。同样，炔烃5、7和9的偶联碘碘3的产率降低，分别得到三聚体12，四聚体13和五聚体14。通过将炔烃17与碘化物16偶联至二聚体18，随后在C（6 / I）至19进行碘化和O-甲硅烷基化来合成二聚碘尿嘧啶20（方案2）。碘化二聚体23是由碘化和制备ö -silylating已知二聚体21。20和23与二聚体5的偶联，三聚体7和四聚体9分别给出四聚体8和13，五聚体10和14以及六聚体15（方案3）。将直到五聚体14的低聚物脱保护以提供三聚体24，四聚体25和五聚体26（方案4）。没有证据表明五聚体26和rA

  DOI：

  10.1002/hlca.200490264