[6'-benzoyloxy-3-oxo-4',5'-bis[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] benzoate | 1344032-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6'-benzoyloxy-3-oxo-4',5'-bis[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] benzoate
• CAS: 1344032-84-3
• 化学式: C₆₄H₆₀O₂₇
• 分子量: 1261.16
• InChiKey: ISKUOATXXRPUMY-NFSBQQKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',5'-bis(bromomethyl)fluoresceine dibenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [6'-benzoyloxy-3-oxo-4',5'-bis[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and the antimicrobial and antioxidant activities of a novel class of fluorescein-based glycosides

  摘要：

  Facile glycosylation of a fluorescein diol derivative with per-O-acetylibenzoyl sugar derivatives using BF3 center dot Et2O catalyst resulted in the formation of the expected glycosides in 54-66% yield. The biological screening of the glycosides against different microbes shows good inhibitory activity. The antioxidant activity of the fluorescein-based glycosides shows remarkable inhibition (IC50 similar to 80%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.005