Methyl (R,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenoate | 104210-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-(S)-(-)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoate；methyl (+)-(R,E/Z)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 104210-71-1；130486-79-2；130486-89-4；130486-94-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZTBVAKKRVNVTCS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol 、 (+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322
• 作为产物：
  描述：

  香茅烯 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Methyl (R,E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体3,7-二甲基辛基-1,7-二烯可用作有用的手性结构单元。天然（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二醇和（E）-3,7-二甲基辛-2-烯-1,8-二羧酸的光学对映体的新途径

  摘要：

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730322