3β,25-dihydroxy-17α-cholesta-5,7-diene | 786696-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,25-dihydroxy-17α-cholesta-5,7-diene
• 英文别名: (3S,9S,10R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 786696-14-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JJFYNCJHSCTBPW-XHGLGKEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,25-dihydroxy-17α-cholesta-5,7-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3aS,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  从常见的雄烷烃衍生物合成17- Epi- Calcitriol，涉及环B光化学开放和中间三烯臭氧分解

  摘要：

  描述了通过17-表-胆固醇5a有效合成天然激素的差向异构体17-表-降钙三醇2。5a的合成包括常见的雄烷烃衍生物7与重氮乙酸烷基酯的钯催化环丙烷化，环丙烷羧酸酯6的较不被保护的一面的还原裂变，产物氧化成酸11a以及酯11b的烷基化。7,8-二乙酮-17- Epi -25-羟基胆固醇19b的光解然后连续热重排得到几种产物的混合物，将其进行臭氧分解，在色谱后提供羟基酮3a。甲硅烷基衍生物3b与相应的环A结构单元偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051357u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α,17α-pregnan-21-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 3β,25-dihydroxy-17α-cholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  从常见的雄烷烃衍生物合成17- Epi- Calcitriol，涉及环B光化学开放和中间三烯臭氧分解

  摘要：

  描述了通过17-表-胆固醇5a有效合成天然激素的差向异构体17-表-降钙三醇2。5a的合成包括常见的雄烷烃衍生物7与重氮乙酸烷基酯的钯催化环丙烷化，环丙烷羧酸酯6的较不被保护的一面的还原裂变，产物氧化成酸11a以及酯11b的烷基化。7,8-二乙酮-17- Epi -25-羟基胆固醇19b的光解然后连续热重排得到几种产物的混合物，将其进行臭氧分解，在色谱后提供羟基酮3a。甲硅烷基衍生物3b与相应的环A结构单元偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051357u

文献信息

• A synthesis of 17-epi-calcidiol
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Karol Michalak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.050

  日期：2004.9

  Pd-catalyzed reaction of the androst-16-ene derivative 6 with alkyl diazoacetates producing the respective cyclopropane derivatives 5, and lithium in liquid ammonia reduction of 5 leading to 17α-pregnane-20-carboxylic acid derivatives 9. The side chain was attached to ester 19 in a known manner.

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。