benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate | 152120-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 152120-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: UOSGOBXEJBYLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole for the mild and efficient preparation of guanidines

  摘要：

  Bis-urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole were prepared and found to readily react with relatively unreactive amines at room temperature to produce bis-protected guanidines in good yields. Simultaneous removal of both protecting groups from these products efficiently produced monosubstituted guanidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79163-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苄氧基羰基)胍 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diprotected Triflylguanidines:  A New Class of Guanidinylation Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980425s

文献信息

• Catalytic Synthesis of Cyclic Guanidines via Hydrogen Atom Transfer and Radical-Polar Crossover
  作者：Shunya Ohuchi、Hiroki Koyama、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acscatal.0c05359

  日期：2021.1.15

  because of a lack of efficient preparation strategies and low yield. Herein, a catalytic synthetic method for cyclic guanidines was developed via transition-metal hydrogen atom transfer and radical-polar crossover. This mild and functional-group-tolerant process enabled the cyclization of alkenyl guanidines bearing common protective groups, such as Cbz and Boc groups. This powerful method provided not only

  环状胍存在于许多生物活性化合物和天然产物中。此外，由于缺乏有效的制备策略和低产率，环状胍的非典型七元环的形成仍然具有挑战性。在此，通过过渡金属氢原子转移和自由基-极性穿越发展了一种催化合成环胍的方法。这种温和且耐官能团的过程使带有常见保护基团（例如Cbz和Boc基团）的烯基胍环化。这种强大的方法不仅提供了典型的五元和六元环，而且还提供了非典型的七元环。产品的衍生化提供了各种杂环。
• Urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole for the mild and efficient preparation of guanidines
  作者：Michael S. Bernatowicz、Youling Wu、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79163-5

  日期：1993.5

  Bis-urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole were prepared and found to readily react with relatively unreactive amines at room temperature to produce bis-protected guanidines in good yields. Simultaneous removal of both protecting groups from these products efficiently produced monosubstituted guanidines.
• Diprotected Triflylguanidines:  A New Class of Guanidinylation Reagents
  作者：Konrad Feichtinger、Christoph Zapf、Heather L. Sings、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo980425s

  日期：1998.6.1