tert-butyl 3-butylpyridin-2-ylcarbamate | 1260537-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-butylpyridin-2-ylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl (3-butylpyridin-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-butylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1260537-79-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: HJMBNNMFZVOMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-butylpyridin-2-ylcarbamate 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯远程 CH 官能化的合理发展：实验和计算研究。

  摘要：

  报道了一种简单而有效的腈引导的间-CH烯化、乙酰氧基化和联芳基化合物的碘化。与之前安装复杂的U型模板以实现分子掉头并组装大尺寸环芳过渡态以进行远程CH活化的方法相比，合成有用的苯基腈官能团也可以直接远程间位CH活化。该反应为联芳基化合物的改性提供了一种有用的方法，因为腈基可以很容易地转化为胺、酸、酰胺或其他杂环。值得注意的是，从之前使用大环芳腈模板的结果中无法预期联苯腈的远程间位选择性。DFT 计算研究表明，含有配体的 Pd-Ag 异二聚过渡态 (TS) 有利于所需的远程元选择性。对照实验证明了腈基团的定向作用并排除了非定向元-CH激活的可能性。研究发现，取代的 2-吡啶酮配体在协同金属化-去质子化 (CMD) 过程中协助间位 CH 键断裂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201915624
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-butylpyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  联苯远程 CH 官能化的合理发展：实验和计算研究。

  摘要：

  报道了一种简单而有效的腈引导的间-CH烯化、乙酰氧基化和联芳基化合物的碘化。与之前安装复杂的U型模板以实现分子掉头并组装大尺寸环芳过渡态以进行远程CH活化的方法相比，合成有用的苯基腈官能团也可以直接远程间位CH活化。该反应为联芳基化合物的改性提供了一种有用的方法，因为腈基可以很容易地转化为胺、酸、酰胺或其他杂环。值得注意的是，从之前使用大环芳腈模板的结果中无法预期联苯腈的远程间位选择性。DFT 计算研究表明，含有配体的 Pd-Ag 异二聚过渡态 (TS) 有利于所需的远程元选择性。对照实验证明了腈基团的定向作用并排除了非定向元-CH激活的可能性。研究发现，取代的 2-吡啶酮配体在协同金属化-去质子化 (CMD) 过程中协助间位 CH 键断裂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201915624

文献信息

• AZABICYCLO COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20120108589A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  It is intended to provide a novel azabicyclo compound which exhibits both HSP90 inhibitory activity and cell proliferation inhibitory effect. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X 1 represents CH or N; any one of X 2 , X 3 and X 4 represents N, and the others represent CH; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent C—R 4 , and the others are the same or different and represent CH or N; R 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O; R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 3 and R 4 represent —CO—R 5 or the like.

  本发明旨在提供一种新型的azabicyclo化合物，其具有HSP90抑制活性和细胞增殖抑制作用。具体公开的是以下一般式(I)或其盐所代表的化合物：其中X1代表CH或N；X2、X3和X4中的任意一个代表N，其他代表CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的一个或两个代表C—R4，其他者相同或不同，代表CH或N；R1代表1至4个异原子（N、S和O）的单环或双环不饱和杂环基，可选地取代；R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团等；R3和R4代表—CO—R5或类似物。
• US8779142B2
  申请人：——

  公开号：US8779142B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US9273045B2
  申请人：——

  公开号：US9273045B2

  公开（公告）日：2016-03-01