ethyl 8-chloro-2-oxo-2,11-dihydropyrano[2,3-a]carbazole-3-carboxylate | 1094862-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-chloro-2-oxo-2,11-dihydropyrano[2,3-a]carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1094862-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₄
• 分子量: 341.751
• InChiKey: IPCLNEGVYKHADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到ethyl 8-chloro-2-oxo-2,11-dihydropyrano[2,3-a]carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of 1-Hydroxycarbazole-2-carbaldehydes - Syntheses of Furo-, Oxazino- and Pyranocarbazoles

  摘要：

  1-羟基咔唑-2-甲醛（1）与苯乙酰溴反应生成2-苯甲酰基-10H-呋喃[2,3-a]咔唑（2），而与溴乙酸乙酯反应生成1-氧代-1,2-二氢[1,4]噁唑并[2,3,4-jk]咔唑-4-甲醛（4）。1与乙酰乙酸乙酯反应和与双乙酯马来酸酯反应分别生成吡喃咔唑（6）和（7）。所有产物均通过光谱和分析手段进行了表征。提出了产物形成的合理机理。

  DOI：

  10.1135/cccc20071579