1-Methyl-4-((E)-3,3,3-trifluoro-propenyl)-benzene | 80959-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-((E)-3,3,3-trifluoro-propenyl)-benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 80959-78-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: JIJKFYUUYNFZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 1-Methyl-4-((E)-3,3,3-trifluoro-propenyl)-benzene 在 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,1,1-trifluoro-3-(p-tolyl)propan-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的1,2-二苯基二硫烷催化缺电子烯烃的区域选择性硼氢化

  摘要：

  已经开发了一种绿色实用的光诱导方法，用于用 NHC-硼烷对缺电子烯烃进行区域选择性硼氢化，其中使用 1,2-二苯基二硫烷作为光催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂前体。这种温和的协议显示出优异的选择性、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。一系列硼化羰基、腈、砜、膦酸盐、三氟甲基和偕二硼化合物已以中等至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1039/d2nj03930c
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 (Z)-1-[2-bromovinyl]-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-Methyl-4-((E)-3,3,3-trifluoro-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基、乙烯基或芳基卤化物和全氟烷基碘与锌和超声波辐照之间的交叉偶联反应

  摘要：

  在钯催化剂存在下，全氟烷基碘与烯丙基、乙烯基或芳基卤化物与超声分散的锌的反应顺利进行，以良好的收率得到相应的烯丙基、乙烯基或芳基全氟烷基化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.137

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes catalysed by a ruthenium(II) complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Takamasa Fukushima、Masato Yoshida

  DOI：10.1039/c39890001559

  日期：——

  The reaction of trifluoromethanesulphonyl chloride with alkenes in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) gives 1:1 adducts with extrusion of sulphur dioxide.

  在二氯三（三苯基膦）钌（II）存在下，三氟甲磺酰氯与烯烃的反应生成了1：1的加合物，并挤出了二氧化硫。
• Merging hypervalent iodine and sulfoximine chemistry: a new electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Thanh-Nghi Le、Nicolas Vanthuyne、Elsa Anselmi、Antonio Togni、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1039/c9sc04289j

  日期：——

  synthesis of an electrophilic trifluoromethylation reagent which merges these two scaffolds in a novel hypervalent iodosulfoximine compound. This presents the first analogue of the well-known Togni reagents which neither compromises stability or reactivity. The electronic and physical properties of this new compound were fully explored by X-ray crystallography, cyclic voltammetry, TGA/DSC and DFT analysis

  亲电三氟甲基化处于可用于将 CF 3部分安装到有机分子上的最前沿方法；该领域的研究在很大程度上受到稳定且易于使用的三氟甲基化试剂的推动，其中高价碘和亚磺酰亚胺基化合物已成为两种重要的试剂类别。在此，我们描述了亲电三氟甲基化试剂的简便合成，该试剂将这两个支架合并在新型高价碘亚磺酰亚胺化合物中。这是众所周知的 Togni 试剂的第一个类似物，既不影响稳定性也不影响反应性。通过X射线晶体学、循环伏安法、TGA/DSC和DFT分析充分探索了这种新化合物的电子和物理性质。人们发现这种溶液稳定的结晶试剂能够胜任各种亲核试剂的亲电三氟甲基化以及三氟甲基自由基的来源。此外，可以通过分离第一个带有CF 3基团的对映纯高价碘化合物来探索对映诱导转化的可能性，因此这种新的试剂支架提供了使试剂结构多样化以实现不对称合成的机会。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylboration of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Yuki Kojima、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03024

  日期：2022.10.14

  A copper-catalyzed regio- and stereoselective allylboration of 1-trifluoromethylalkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB–Bpin) and allylic chlorides has been developed to form functionalized trifluoromethylated products with high diastereoselectivity. The key to success is the judicious choice of Cs2CO3 base and t-Bu-modified dppe-type ligand, which enables the otherwise challenging high catalyst

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和烯丙基氯的区域选择性和立体选择性烯丙基硼化反应已被开发出来，可形成具有高非对映选择性的功能化三氟甲基化产物。成功的关键是明智地选择 Cs 2 CO 3碱基和t -Bu 改性的 dppe 型配体，这使得本来具有挑战性的高催化剂周转率和抑制来自烷基铜中间体的竞争性脱氟副反应成为可能。所得 Bpin 部分的产物衍生化可以提供多种具有高立体化学保真度的含CF 3分子。
• 一种烯烃的三氟甲基化方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN117776862A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种烯烃的三氟甲基化方法，包括：烯烃、三氟甲基化试剂和羟胺于溶剂中进行反应，得到烯烃的三氟甲基化产物。本发明的方法选用羟胺作为引发剂，在温和条件下非金属促进烯烃的三氟甲基化。