1,1’,3,3’-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2H,2’H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine- 6,5’-pyrimidine]-2,2’,4,4’,6’(1’H,3H,3’H)-pentone | 1333529-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,1’,3,3’-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2H,2’H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine- 6,5’-pyrimidine]-2,2’,4,4’,6’(1’H,3H,3’H)-pentone
• 英文别名: 1,1’,3,3’-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2H,2’H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5’-pyrimidine]-2,2’,4,4’,6’(1’H,3H,3’H)-pentone
• CAS: 1333529-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₈
• 分子量: 443.373
• InChiKey: OSJMXSOXWYGILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,1’,3,3’-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2H,2’H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine- 6,5’-pyrimidine]-2,2’,4,4’,6’(1’H,3H,3’H)-pentone
  参考文献：
  名称：

  Molecular Iodine-Catalysed Tandem Synthesis of Oxospirotricyclic Furopyrimidines in Water

  摘要：

  在分子碘催化下，通过巴比妥酸和各种苯甲醛在水中的伪三组份多米诺偶联，开发了一种简单、高效、高产的单锅合成氧代三环呋喃巴比妥酸盐的方法。

  DOI：

  10.3184/174751916x14568468874639

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。