(R)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one | 1420161-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
• 英文别名: (1R)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 1420161-55-2
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₃
• 分子量: 316.248
• InChiKey: WQAZYOZPYMJBTN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-1-戊烯-3-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(I) oxide 、 C₂₇H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环环烷的N-杂环碳烯铜（I）催化剂对无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  一种新的平面和中心手性双环1,2,4-三唑鎓盐是由[2.2]对环环烷和苯基甘醇合成的。三唑盐和Cu 2 O反应原位生成的N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物是一种有效的催化剂，用于无环烯酮的不对称β-硼化，可高产率地生产β-硼酮和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo302694d

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones
  作者：Hak-Suk Sim、Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200802150

  日期：2009.2.9

  Josi or Mandy? Asymmetric conjugate addition of diboron to acyclic enones catalyzed by copper affords chiral organoboronates that possess a boronate group at the β stereocenter with excellent chemical yields and enantioselectivities (see scheme). This method accommodates the structural variation of acyclic enones and provides access to highly functionalized chiral organoboronates in one step.

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。
• Synthesis of fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors for copper-catalyzed enantioselective boration of α,β-unsaturated ketones
  作者：Linyong Wang、Meng Ye、Lei Wang、Wenzeng Duan、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.005

  日期：2017.1

  Fluorine-substituted [2.2]paracyclophane-based carbene precursors have been successfully synthesized and applied to copper-catalyzed asymmetric beta-boration of alpha,beta-unsaturated ketones. Fluorination of the planar chiral carbenes has a beneficial impact on the catalytic performance of the relevant complexes. A variety of chiral beta-boryl ketones were obtained in excellent yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.