(2R)-2-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl]piperidin-4-one | 1115323-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl]piperidin-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidin-4-one
• CAS: 1115323-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: FRQTZVABQYJSHQ-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl]piperidin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (2R)-2-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl]piperidin-4-one 、 (2RS)-2-[(4SR)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dexoxadrol 环和侧链同系物的合成和 NMDA 受体亲和力

  摘要：

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800727