1-naphtholindophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 122078-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-naphtholindophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(4-oxonaphthalen-1-ylidene)amino]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122078-57-3
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₁₁
• 分子量: 579.56
• InChiKey: AGTXVISVNLWEGO-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-naphtholindophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. I. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  五种新型葡萄糖吡喃苷，分别是苯酚吲哚苯基-(2a)、苯酚吲哚-3'-氯苯基-(2b)、苯酚吲哚-3', 5'-二氯苯基-(2c)、2, 5-二甲基苯酚吲哚苯基-(2d)和苯酚吲哚-3', 5'-二溴苯基-β-D-葡萄糖吡喃苷(2e)，通过两条路线合成。化合物2c和2e通过二卤素苯酚吲哚的钠盐(4c和4e)的直接糖苷化反应(路线A)合成。糖苷化的方向通过选择自由的苯酚吲哚或钠盐来控制。化合物2a-d是通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(9a-c)与醌(10和11)的缩合反应(路线B)合成的。当1, 4-萘醌(12)用于这一反应时，N-(2-萘醌基)-4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(13)是主要产物。这些葡萄糖吡喃苷(2a-d)经过β-葡萄糖苷酶水解后，生成一种具有高吸光度的蓝色产物，证明它们是β-葡萄糖苷酶测定的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.13