5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid | 1393845-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-[2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl]-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 1393845-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₆S
• 分子量: 374.802
• InChiKey: DOOAJWUTOAMKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aqua complex of iron(III) and 5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonate: Structure and catalytic activity in Henry reaction

  摘要：

  A water-soluble iron(III) complex [Fe(H2O)(3)(L)]center dot 5H(2)O (1) was prepared by reaction of iron(III) chloride with 5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxy-benzenesulfonic acid (H3L). The complex was characterized by IR, H-1 NMR and ESI-MS spectroscopies, elemental and X-ray crystal structural analyses. The coordination environment of the central iron(III) is a distorted octahedron, three sites being occupied by L3- ligand, which chelates in O,N,O fashion, while three other sites are filled with the water molecules. The uncoordinated water molecules are held in the channels of the overall 3D supramolecular structure by the carbonyl and sulfonyl groups of L3- and the ligated waters. Apart from the multiple hydrogen bonds, an intermolecular charge-assisted O center dot center dot center dot Cl halogen bonding with 3.044 angstrom distance was described. 1 acts as an effective catalyst in the Henry reaction producing nitroaldols from nitroethane and various aldehydes with yields up to 90% and threo/erythro diastereoselectivity ranging from 3:1 to 1:1. Crown Copyright (c) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.05.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚-6-磺酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-chloro-3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性铁（III）-芳基--β-二酮配合物：C 5 –C 8环烷烃的过氧化氧化的结构和催化活性

  摘要：

  水溶性Fe III络合物[Fe（H 2 O）3（L 1）]∙4H 2 O（3）和[Fe（H 2 O）3（L 2）]∙3H 2 O（4），具有碱性5-氯-3-（2-（4,4-二甲基-2,6- dioxocyclohexylidene）肼基）的形式-2-羟基苯磺酸（H 3大号1，1）和3-（2-（2-， 4- dioxopentan -3-亚基）肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（H 3大号2，2），并进行了全面表征，包括X射线晶体结构分析。在3和4的水溶性3D网络的通道中，未配位的水分子被羰基和磺酰基的氧原子以及水配体所保持。Fe III配位环境类似于某些单核非血红素含铁酶的活性位点。在温和的条件下，该配合物对C 5 -C 8环烷烃进行过氧化氧化（在H 2 O 2水溶液中）转化为相应的醇和酮具有很高的催化活性。各种因素的影响，例如氧化剂，催化剂和HNO的量对3种添加剂进行了研究，使总产量达到了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.05.008

文献信息

• Iron(III) Arylhydrazone Complexes Immobilized on Amine‐Functionalized Mesoporous Silica: Catalysts for the Valorization of Biomass‐Derived Furfuryl Alcohol
  作者：Mohamed M. A. Soliman、Carlos M. Granadeiro、Salete S. Balula、Armando J. L. Pombeiro、Kamran T. Mahmudov、Elisabete C. B. A. Alegria

  DOI：10.1002/cplu.202200363

  日期：2023.3

  Highly efficient conversion of biomass-derived furfuryl alcohol into value-added products by iron(III) arylhydrazone complexes immobilized on amine-functionalized mesoporous silica is reported in this work. A highly favorable effect of microwave irradiation resulted in complete conversion after 0.25 h in the absence of any solvent, with a strong furfuryl alcohol polymerization and furfural as a by-product

  本工作报道了通过固定在胺功能化介孔二氧化硅上的铁 (III) 芳基腙络合物将生物质衍生的糠醇高效转化为增值产品。微波辐射的非常有利的效果导致在没有任何溶剂的情况下 0.25 小时后完全转化，具有强烈的糠醇聚合和糠醛作为副产物。