tert-butyldimethyl((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane | 1446696-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoxy]silane；Tert-butyl-dimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoxy]silane
• CAS: 1446696-29-2
• 化学式: C₁₈H₃₇BO₃Si
• 分子量: 340.386
• InChiKey: HHEAUVHMWVESGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane 在 乙酸烯丙酯 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[5-methylene-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化金属化物转变实现有机硼酯的乙烯基化。

  摘要：

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201811782
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane 在 乙酸烯丙酯 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyldimethyl((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化金属化物转变实现有机硼酯的乙烯基化。

  摘要：

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201811782

文献信息

• Synthesis of Vinyl Boronates from Aldehydes by a Practical Boron–Wittig Reaction
  作者：John R. Coombs、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00480

  日期：2015.4.3

  A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。
• Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Kazuhiko Semba、Masataka Shinomiya、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201300443

  日期：2013.5.27

  The highly selective copper‐catalyzed hydroboration of allenes has been developed. Allylboranes and alkenylboranes were selectively prepared by the judicious choice of catalytic species (copper hydride and boryl copper). Furthermore, two types of alkenylboranes could be selectively synthesized by the choice of an appropriate ligand. Mechanistic studies confirmed that the protonation of a (Z)‐σ‐allyl

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。