N-cyano-N'-(3,4-dichloro-phenyl)-guanidine | 56147-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano-N'-(3,4-dichloro-phenyl)-guanidine
• 英文别名: N-Cyan-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-guanidin；3,4-Dichlorphenyldicyandiamid；N-cyano-N'-(3,4-dichlorophenyl)guanidine；1-cyano-2-(3,4-dichlorophenyl)guanidine
• CAS: 56147-28-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄
• 分子量: 229.068
• InChiKey: MJYKOMQXUSXXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  308.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-N'-(3,4-dichloro-phenyl)-guanidine 、 正己胺盐酸盐 生成 1-[Amino-(3,4-dichloroanilino)methylidene]-2-hexylguanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of novel antiseptics

  摘要：

  For the purpose of developing new antiseptics, we searched for compounds having high biocidal activity covering both gram-positive and gram-negative bacteria. Accordingly, we designed 1,5-disubstituted biguanides and synthesized them using two alternative efficient reaction schemes. The bactericidal activity of these biguanides was assayed by the micro titration plate method. Among the biguanides synthesized, 3,4-dichlorobenzyl derivatives were found to exhibit particularly high bactericidal activity. Ultimately, compound 11 was chosen as a candidate novel antiseptic, which is currently under continued. evaluation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00297-7
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-S-methylisothiourea 、 3,4-二氯苯胺 生成 N-cyano-N'-(3,4-dichloro-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aryl Dicyandiamides fromN-Cyano-S-methylisothiourea

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23751

文献信息

• Synthesis, Anticancer Activities, and Mechanism of N-heptyl-containing Biguanide Derivatives
  作者：Xiaoping Yang、Wei Wang、Di Xiao、Sichun Zhou、Simeng Xu、Xinyi Tang、Xinchong Zhou、Jinbing Liu、Cangcang Xu、Mei Peng

  DOI：10.2174/1573406418666220210111458

  日期：2022.8

  ringside of the biguanides on the anti-proliferative activity is unknown. OBJECTIVE A series of n-heptyl-containing biguanide derivatives whose benzene rings were modified by halogen substitution based on the intermediate derivatization method were further synthesized to find new compounds with improved antiproliferative activities. METHODS Ten n-heptyl-containing biguanide derivatives were synthesized

  背景技术近年来，双胍类药物的抗癌作用备受关注。然而，双胍类药物杀死癌细胞的有效浓度相对较高。因此，我们专注于双胍的结构修饰以获得更好的抗肿瘤候选物。我们实验室之前的一项研究发现，含有正庚基的双胍化合物具有有效的抗癌活性。然而，双胍苯环侧的不同取代基对抗增殖活性的影响尚不清楚。目的在中间衍生化的基础上，进一步合成一系列苯环被卤素取代修饰的含正庚基双胍衍生物，以寻找具有更高抗增殖活性的新化合物。方法 通过既定的化学程序合成十种含正庚基的双胍衍生物。通过MTT测定、克隆形成测定和划痕测定探索这些衍生物的活性。通过蛋白质印迹检测蛋白质水平以探索潜在机制。结果最佳双胍衍生物10a-10c、11d对五种人癌细胞系的IC50值为2.21-9.59 μM，明显优于对照药物氯胍。克隆形成和划伤愈合试验的结果也证实了衍生物 10a-10c、11d 对人类癌细胞系增殖和迁移的抑制作用。蛋白质印迹结果表明，一种代表性衍生物
• Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05376686A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  The invention presents a biguanide derivative or its salt expressed by a formula: ##STR1## (where R.sup.1 and R.sup.2 are as defined in Specification), or formula: ##STR2## (where A and R.sup.3 is as defined in specification). This biguanide derivative or its salt is preferably used as the effective amount of a disinfectant for humans, animals, medical appliances, etc.

  该发明提供了一种由以下式子表示的双胍衍生物或其盐：##STR1## （其中R.sup.1和R.sup.2如规范中所定义），或式：##STR2## （其中A和R.sup.3如规范中所定义）。该双胍衍生物或其盐可作为人类、动物、医疗器械等的消毒剂的有效成分。
• Crowther et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1774,1778
  作者：Crowther et al.

  DOI：——

  日期：——
• GB599722
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bami; Guha, Journal of the Indian Institute of Science, Section A, 1949, vol. 31, p. 1,5
  作者：Bami、Guha

  DOI：——

  日期：——