5-chloro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole | 1448959-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1448959-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClINO₂S
• 分子量: 431.681
• InChiKey: GBLMFBFZJGWUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯/ PC-磷催化的动态动力学转化使吲哚不对称脱芳香化。

  摘要：

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。

  DOI：

  10.1002/anie.202010164
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-chloro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚

  摘要：

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300133

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles via Pd-Catalyzed Cyclopropane C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Maximilian Häfner、Yevhenii M. Sokolenko、Paul Gamerdinger、Erik Stempel、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02687

  日期：2019.9.20

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclohepta[b]indoles via Pd-catalyzed cyclopropane C–H activation followed by olefination and indole–vinylcyclopropane rearrangement is reported. The design of the chiral cyclopropane precursor was such that both enantiomeric cyclohepta[b]indoles were accessed from a single compound exhibiting a “hidden” symmetry plane. The scope of the method was demonstrated

  据报道，通过Pd催化的环丙烷C–H活化，然后进行烯化和吲哚–乙烯基环丙烷重排，可以对官能化的环庚[ b ]吲哚进行对映选择性合成。手性环丙烷前体的设计应使两个对映体环庚[ b ]吲哚均从具有“隐藏”对称平面的单一化合物中获得。该方法的范围通过改变环丙烷以及杂环本身上的取代基来证明。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Nature-Inspired (di)Azine-Bridged Bisindole Alkaloids with Potent Antibacterial <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Efficacy against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Nidja Rehberg、Gereon A. Sommer、Daniel Drießen、Marco Kruppa、Emmanuel T. Adeniyi、Shang Chen、Lin Wang、Karina Wolf、Boris O. A. Tasch、Thomas R. Ioerger、Kui Zhu、Thomas J. J. Müller、Rainer Kalscheuer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00826

  日期：2020.11.12

  highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and further Gram-positive pathogens at minimal inhibitory concentrations ranging from 0.20 to 0.78 μM. These compounds showed strong bactericidal killing effects but only moderate cytotoxicity against human cell lines. Furthermore, the two front-runner compounds 4j and 4n exhibited potent in vivo efficacy against MRSA in a mouse

  天然双吲哚生物碱，如Hyrtinadine A和Alocasin A，已知具有多种生物活性，它们为药物开发提供了有希望的化学支架。通过优化Masuda的borylation–Suzuki偶联序列，创建了各种天然产物衍生的和非天然（二）嗪桥联的双吲哚的文库。尽管未取代的双吲哚没有抗菌活性，但5,5'-氯衍生物在最小抑菌浓度范围为0.20至0.78μM时对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和其他革兰氏阳性病原体具有高活性。这些化合物显示出很强的杀菌作用，但对人细胞系仅具有中等的细胞毒性。此外，两个领先的化合物4j和4n在小鼠伤口感染模型中显示出针对MRSA的有效体内功效。尽管据报道结构相关的双吲哚专门针对MRSA中的丙酮酸激酶，但4j和4n的抗菌活性与丙酮酸激酶无关。而是，这些化合物导致细菌膜通透性和低分子量分子的细胞外排。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：HEINRICH HEINE UNIV DUESSELDORF

  公开号：WO2018060367A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection, particularly for use in the treatment of a bacterial infection with methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and a pharmaceutical composition comprising compounds according to general formula (1) for use in the treatment of a bacterial infection.

  本发明涉及通式（1）的化合物，用于治疗细菌感染，特别是用于治疗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌感染，以及包含通式（1）的化合物的药物组合物，用于治疗细菌感染。