(Z)-(1S,2R,4S,5S,9R,12R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,15,15-trimethyl-8-methylene-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-10-en-3-one | 832724-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1S,2R,4S,5S,9R,12R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,15,15-trimethyl-8-methylene-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-10-en-3-one
• CAS: 832724-37-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si
• 分子量: 554.842
• InChiKey: FVLKFNKYWVXTGG-KTKQLRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1S,2R,4S,5S,9R,12R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,15,15-trimethyl-8-methylene-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-10-en-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-2-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到(Z)-(1S,2R,4S,5S,9R,12R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,15,15-trimethyl-8-methylene-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g