(2R,3S,4S)-1-N-Acetyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol | 92567-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-N-Acetyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 92567-50-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: PMIRVSGVHWILLS-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-<(1R)-1-Acetoxyethyl>-1,3,4-tri-N,O-acetylpyrrolidin-3,4-diol 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以300 mg的产率得到(2R,3S,4S)-1-N-Acetyl-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>pyrrolidin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗结构性α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖

  摘要：

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85333-1