N,N'-(((2-(2,3-dihydroxybenzamido)ethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxamide) | 220882-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(((2-(2,3-dihydroxybenzamido)ethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxamide)
• CAS: 220882-35-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₆O₉
• 分子量: 584.586
• InChiKey: WBLMNERXPIHZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  215.46
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 iron(III)-acetylacetonate 、 N,N'-(((2-(2,3-dihydroxybenzamido)ethyl)azanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxamide) 、 水 、 potassium hydroxide 在 HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  静电在免疫蛋白 Siderocalin1 识别铁载体中的作用

  摘要：

  大多数细菌病原体的毒力都需要铁，其中许多病原体依赖铁载体、小分子螯合剂来清除哺乳动物宿主中的铁。作为一种免疫反应，人类蛋白质 Siderocalin 结合载脂蛋白和三价铁载体，以拦截铁向细菌的输送，从而阻止毒力。将空间冲突引入铁载体结构是逃避螯合的重要机制。然而，在不存在空间不相容性的情况下，静电相互作用决定了铁钙素结合铁载体的强度。通过使用一系列等排肠杆菌素类似物，静电相互作用（包括电荷-电荷和阳离子-pi）对 2,3-儿茶酚酸铁载体的识别的贡献已被解卷积。研究中使用的类似物在三（2-氨基乙基）胺（tren）骨架上结合了 2,3-儿茶酚酰胺（CAM）和 N-羟基吡啶（1,2-HOPO）结合单元的系统组合，[tren(CAM) )(m)(1,2-HOPO)(n)，其中 m = 0、1、2 或 3 且 n = 3 - m]。通过小分子晶体学确定合成类似物系列的形状互补性，并通过基于荧光的结合

  DOI：

  10.1021/ja8074665