3-(2-naphthyl methylthio) alanine | 17238-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-naphthyl methylthio) alanine
• 英文别名: S-(2-Naphthalenylmethyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 17238-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: HHUUACAHFUWRRG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 3-(2-naphthyl methylthio) alanine
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体甘氨酸结合位点的亚型特异性激动剂

  摘要：

  设计了一系列基于丝氨酸为先导结构的类似物，并使用两电极电压钳（TEVC）电生理学对重组NMDA受体亚型（GluN1 / 2A-D）的激动剂活性进行了评估。以依赖于NMDA受体中的GluN2亚基的方式观察到亚基选择性，效力和激动剂功效的明显变化。特别是化合物15a和16a是在GluN1亚基上有效的GluN2C特异性超激动剂，与甘氨酸相比，激动剂的效率为398％和308％。这项研究表明，可以实现甘氨酸位点NMDA受体激动剂之间的亚基选择性，并建议可以开发出甘氨酸位点的激动剂作为药理工具化合物，以研究NMDA受体介导的神经传递中GluN2C的特异性作用。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00117

文献信息

• US3976781A
  申请人：——

  公开号：US3976781A

  公开（公告）日：1976-08-24
• Subtype-Specific Agonists for NMDA Receptor Glycine Binding Sites
  作者：Alex R. Maolanon、Rune Risgaard、Shuang-Yan Wang、Yoran Snoep、Athanasios Papangelis、Feng Yi、David Holley、Anne F. Barslund、Niels Svenstrup、Kasper B. Hansen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00117

  日期：2017.8.16

  superagonists at the GluN1 subunit with agonist efficacies of 398% and 308% compared to glycine. This study demonstrates that subunit-selectivity among glycine site NMDA receptor agonists can be achieved and suggests that glycine-site agonists can be developed as pharmacological tool compounds to study GluN2C-specific effects in NMDA receptor-mediated neurotransmission.

  设计了一系列基于丝氨酸为先导结构的类似物，并使用两电极电压钳（TEVC）电生理学对重组NMDA受体亚型（GluN1 / 2A-D）的激动剂活性进行了评估。以依赖于NMDA受体中的GluN2亚基的方式观察到亚基选择性，效力和激动剂功效的明显变化。特别是化合物15a和16a是在GluN1亚基上有效的GluN2C特异性超激动剂，与甘氨酸相比，激动剂的效率为398％和308％。这项研究表明，可以实现甘氨酸位点NMDA受体激动剂之间的亚基选择性，并建议可以开发出甘氨酸位点的激动剂作为药理工具化合物，以研究NMDA受体介导的神经传递中GluN2C的特异性作用。