N-2-furoyl-2-aminobutyric acid azlactone | 1361143-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-furoyl-2-aminobutyric acid azlactone
• CAS: 1361143-25-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: MHAATYQOPKHQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-furoyl-2-aminobutyric acid azlactone 、 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以36 mg的产率得到N-((3S,7'R)-7'-ethyl-1-methyl-2,6'-dioxo-6',7'-dihydrospiro[indoline-3,8'-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen]-7'-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟苯基吲哚酮与氮内酯的催化不对称 [4+2] 环化构建螺吲哚 δ-内酯

  摘要：

  已经开发出一种羟基苯基吲哚酮与嘧内酯的高效不对称 [4+2] 环化反应，用于合成螺吲哚 δ-内酯，实现了羟基苯基吲哚酮的首次不对称反应。通过羟基苯基吲哚酮原位生成的 o-QM，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列具有拥挤的邻近四元手性中心的复杂结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400777
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-2-furoyl-2-aminobutyric acid azlactone
  参考文献：
  名称：

  The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.

  DOI：

  10.1021/jo202662d

文献信息

• Asymmetric synthesis of dihydrocoumarins via the organocatalytic hetero-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides
  作者：Lili Zhang、Yang Liu、Kun Liu、Zhantao Liu、Ningning He、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob02325a

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reactions of in situ generated ortho-quinone methides with azlactones have been developed. This strategy could generate various chiral dihydrocoumarins bearing a quaternary amino acid moiety in high yields (up to 94%) and stereoselectivities (up to 99 : 1 e.r., >20 : 1 dr) in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst

  已经开发了原位生成的邻醌甲基化物与a内酯的对映选择性有机催化反电子需求异Diels-Alder反应。在手性磷酸催化剂的存在下，该策略可以高产率（高达94％）和立体选择性（高达99：1 er，> 20：1 dr）生成各种带有季氨基酸部分的手性二氢香豆素。还介绍了此过程的有用转换和机理研究。