(4R)-4-(3,4,5-三氟苯基)吡咯烷-2-酮 | 1651179-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (4R)-4-(3,4,5-三氟苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (4R)-4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1651179-16-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: BWUUWAXTSJRLLP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(3,4,5-三氟苯基)吡咯烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1-{[(4R)-2-oxo-4-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR ENHANCING THE COGNITIVE FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE

  摘要：

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷基-三唑衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于增强认知功能或对抗认知衰退的用途。

  公开号：

  WO2015014785A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (±)-2,2'-bis(diphenyl-phosphino)-1,1'-binaphthyl 、 水 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-(3,4,5-三氟苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR ENHANCING THE COGNITIVE FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE

  摘要：

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷基-三唑衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物用于增强认知功能或对抗认知衰退的用途。

  公开号：

  WO2015014785A1

文献信息

• Late‐Stage ¹⁸ F‐Difluoromethyl Labeling of N‐Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging
  作者：Laura Trump、Agostinho Lemos、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Joël Mercier、Christian Lemaire、André Luxen、Christophe Genicot

  DOI：10.1002/anie.201907488

  日期：2019.9.9

  18F‐difluoromethylation of N‐heteroaromatics that are widely used in medicinal chemistry. Following the two‐step synthesis for a new 18F‐difluoromethylation reagent, the photoredox reaction is completed within two minutes and proceeds by C−H activation, circumventing the need for pre‐functionalization of the substrate. The method is operationally simple and affords straightforward access to radiolabeled N‐heteroaromatics

  尽管药物化学领域对 CHF 2 的兴趣日益浓厚，但仍缺乏将 CHF 18 F 插入药物化合物中的有效方法。本文描述了广泛用于药物化学的 N-杂芳族化合物的18 F-二氟甲基化的光氧化还原流反应。在新型18 F-二氟甲基化试剂的两步合成之后，光氧化还原反应在两分钟内完成，并通过 CH 激活进行，从而避免了底物预功能化的需要。该方法操作简单，可以直接获得具有高摩尔活性的放射性标记的N-杂芳烃，适合生物体内研究和临床应用。
• Enabling Efficient Positron Emission Tomography (PET) Imaging of Synaptic Vesicle Glycoprotein 2A (SV2A) with a Robust and One-Step Radiosynthesis of a Highly Potent ¹⁸F-Labeled Ligand ([¹⁸F]UCB-H)
  作者：Corentin Warnier、Christian Lemaire、Guillaume Becker、Guillermo Zaragoza、Fabrice Giacomelli、Joël Aerts、Muhammad Otabashi、Mohamed Ali Bahri、Joël Mercier、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00905

  日期：2016.10.13

  straightforward synthesis of a stable pyridyl(4-methoxyphenyl)iodonium salt and its [18F] radiolabeling within a one-step, fully automated and cGMP compliant radiosynthesis of [18F]UCB-H ([18F]7), a PET tracer for the imaging of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A). Over the course of 1 year, 50 automated productions provided 34 ± 2% of injectable [18F]7 from up to 285 GBq (7.7 Ci) of [18F]fluoride in 50 min

  本文中，我们描述了稳定的吡啶基（4-甲氧基苯基）碘鎓盐和的直接的合成第[ 18 F]的[一步法，全自动和cGMP的标准放射合成中放射性标记18 F] UCB-H（[ 18 F] 7），用于对突触小泡糖蛋白2A（SV2A）成像的PET示踪剂。超过1年的过程中，50个自动化生产提供的34±2％注射[ 18 F] 7从高达285吉贝（7.7次）[ 18F]在50分钟内氟化（未校正的放射化学产率，比活为815±185 GBq /μmol）。在常规，高活性和cGMP生产中成功实施了我们的合成策略，证明了其在大剂量[ 18 F] 7生产中的实用性和可靠性。除了可以通过SV2A成像对各种神经病理学进行高效且具有成本效益的临床研究以外，这项工作还进一步证明了碘鎓盐对于cGMP 18 F-PET示踪剂制造行业的真正价值，以及它们满足实际应用的能力。和该领域的法规要求。
• Compounds for Enhancing the Cognitive Function
  申请人：UCB PHARMA, S.A.

  公开号：US20160185761A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to 2-oxo-1-pyrrolidinyl triazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals for enhancing the cognitive function or to counteract cognitive decline.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷基-1,2,3-三氮唑衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为增强认知功能或对抗认知衰退的药物的用途。
• COMPOUNDS FOR ENHANCING THE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP3027606A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9630948B2
  申请人：——

  公开号：US9630948B2

  公开（公告）日：2017-04-25