N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)benzamide | 1380167-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1380167-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IHAACKUGUOSUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)benzamide 、 联硼酸频那醇酯 在 四甲基乙二胺 、 sodium 、 lithium iodide 、 正己醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到1-[4-(dimethylaminocarbonyl)phenyl]-2-phenyl-2-(pinacolatoboryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硼酸还原还原成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃：其在合成不同的1,2-双（硼酸酯）中的应用

  摘要：

  在B 2 pin 2的存在下用碱金属还原炔烃会导致炔烃的硼化。与常规的溶解性金属氢化不同，可以在一个操作中构建两个碳-硼键以及两个碳-碱金属键，以形成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃。产生的1,2-二硼烷基-1，2-二金属链烷很容易转化为大范围的邻位双（硼酸酯）。特别地，1,2-阴离子性物质的氧化提供了（E）-1,2-二硼烷基烯烃，因此执行了炔的独特的抗选择性二硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01622
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Twofold Silylmetalation of Alkynes

  摘要：

  首次实现了对C≡C三键的双重硅基金属化反应。在存在少量铜氰化物的情况下，二芳基乙炔在与从二硅烷和t-BuOK原位生成的硅基钾物种反应时转化为1,2-二金属化的1,2-二硅基-1,2-二芳基乙烷。随后，这些二金属化物种被质子化，生成了一系列1,2-二硅基-1,2-二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611869

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。