4-[18]fluoro-3-nitro-N-(2-propyn-1-yl)benzamide | 1392145-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18]fluoro-3-nitro-N-(2-propyn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(18F)fluoranyl-3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1392145-41-3
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₃
• 分子量: 221.177
• InChiKey: BLUIWHLEHXWRBU-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18]fluoro-3-nitro-N-(2-propyn-1-yl)benzamide 、 azido-leucine-alanine-arginine-leucine-leucine-threonine acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-[[(4-(18F)fluoranyl-3-nitrobenzoyl)amino]methyl]triazol-1-yl]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-step radiosynthesis of 4-[18F]flouro-3-nitro-N-2-propyn-1-yl-benzamide ([18F]FNPB): a new stable aromatic porosthetic group for efficient labeling of peptides with fluorine-18

  摘要：

  4-[18F]flouro-3-nitro-N-2-propyn-1-yl-benzamide ([18F]FNPB)作为一种新的稳定芳香族前体基团被开发出来，用于更有效地点击标记多肽。使用[18F]KF/K2.2.2 对新的芳香族前体 3,4-二硝基-N-2-丙炔-1-基苯甲酰胺进行放射性氟化，然后进行 HPLC 纯化，得到所需的产物[18F]FNPB。合成[18F]FNPB 的放射化学收率为 58%，比活度大于 350 GBq/µmol，放射化学纯度在 40 分钟内超过 98%。体外稳定性研究表明，在小鼠血浆中 2 小时内检测不到放射性氟化。用[18F]FNPB 对三种不同的肽进行点击标记，标记率均超过 87%。体外研究表明，[18F]FNPB 在体内可能是稳定的，可普遍应用于标记正电子发射断层扫描应用中具有高放射化学收率的多肽。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2931
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dinitro-N-(2-propyn-1-yl)benzamide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82.5%的产率得到4-[18]fluoro-3-nitro-N-(2-propyn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-step radiosynthesis of 4-[18F]flouro-3-nitro-N-2-propyn-1-yl-benzamide ([18F]FNPB): a new stable aromatic porosthetic group for efficient labeling of peptides with fluorine-18

  摘要：

  4-[18F]flouro-3-nitro-N-2-propyn-1-yl-benzamide ([18F]FNPB)作为一种新的稳定芳香族前体基团被开发出来，用于更有效地点击标记多肽。使用[18F]KF/K2.2.2 对新的芳香族前体 3,4-二硝基-N-2-丙炔-1-基苯甲酰胺进行放射性氟化，然后进行 HPLC 纯化，得到所需的产物[18F]FNPB。合成[18F]FNPB 的放射化学收率为 58%，比活度大于 350 GBq/µmol，放射化学纯度在 40 分钟内超过 98%。体外稳定性研究表明，在小鼠血浆中 2 小时内检测不到放射性氟化。用[18F]FNPB 对三种不同的肽进行点击标记，标记率均超过 87%。体外研究表明，[18F]FNPB 在体内可能是稳定的，可普遍应用于标记正电子发射断层扫描应用中具有高放射化学收率的多肽。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2931