Methyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-3,6-didesoxy-3-iod-α-D-glucopyranosid | 76404-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-3,6-didesoxy-3-iod-α-D-glucopyranosid
• CAS: 76404-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₄BrIO₈
• 分子量: 563.181
• InChiKey: GSAHIOYFEMMBRS-JMCPGDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-3,6-didesoxy-3-iod-α-D-glucopyranosid 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以46%的产率得到Methyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-3,6-didesoxy-3,6-diiod-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl-2-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-3,6-didesoxy-3-iod-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108