(4S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]azetidine-2-one | 452068-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]azetidine-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 452068-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GSYGTWSKGHSNOK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]azetidine-2-one 、 4-氟苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77.3%的产率得到(S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1362855B1
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基氯化镁 、 盐酸 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1362855B1

文献信息

• Beta-lactam compounds process for reproducing the same and serum cholesterol-lowering agents containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040063929A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel &bgr;-lactam compounds represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as serum cholesterol-lowering agents: (I) wherein A 1 , A 3 and A 4 represent each hydrogen, halogen, C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxy, —COOR 1 , a group represented by the following general formula (b): (b) wherein R 1 represents hydrogen or C 1-5 alkyl, or a group represented by the following general formula (a): (a) wherein R 2 represents —CH 2 OH, —CH 2 OC(O)—R 1 or —CO 2 —R 1 ; R 3 represents —OH or —OC(O)—R 1 ; R 4 represents —(CH 2 ) k R 5 (CH 2 ) l — wherein k and l are each 0 or an integer of 1 or above provided k+l is an integer of not more than 10; and R 5 represents a single bond, —CH═CH—, —OCH 2 —, carbonyl or —CH(OH)—; provided that at least one of A 1 , A 3 and A 4 is a group represented by the above formula (a); A 2 represents C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxy, C 1-5 alkenyl, C 1-5 hydroxyalkyl or C 1-5 carbonylalkyl; and n, p, q and r are each an integer of 0, 1 or 2.

  以下一般式(I)所表示的新型&bgr;-内酰胺化合物或其药学上可接受的盐，可用作血清降胆固醇剂：其中，A1、A3和A4分别表示氢、卤素、C1-5烷基、C1-5烷氧基、—COOR1、由以下一般式(b)所表示的基团：(b)其中R1表示氢或C1-5烷基，或由以下一般式(a)所表示的基团：(a)其中R2表示— OH、— OC(O)—R1或—CO2—R1；R3表示—OH或—OC(O)—R1；R4表示—(CH2)kR5( )l—，其中k和l分别为0或1以上的整数，且k+l为不超过10的整数；R5表示单键、—CH═CH—、—O —、羰基或—CH(OH)—，但至少其中一个A1、A3和A4为上述一般式(a)所表示的基团；A2表示C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5烯基、C1-5羟基烷基或C1-5羰基烷基；n、p、q和r分别为0、1或2的整数。
• Concerted Enantioselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Imines Mediated by a Magnesium Catalyst
  作者：Linqing Wang、Feiyun Gao、Xiaoyong Zhang、Tianyu Peng、Yingfan Xu、Rui Wang、Dongxu Yang

  DOI：10.1021/jacs.2c11284

  日期：2023.1.11

  experiments, Hammett plot analysis, and 31P NMR studies of initial intermediates indicate that the current [2 + 2] cyclization of imine most likely involves an asynchronous concerted transition state. Further mechanistic investigations by combining kinetic studies, ESI experiments, 31P NMR studies of coordination complexes, and controlled experiments on reaction rates under different catalyst loading amounts

  亚胺和碳碳双键之间的对映选择性 [2 + 2] 环化是构建手性氮杂环丁烷的通用策略。然而，α-支链联烯酸酯从未成功应用于与亚胺的 [2 + 2] 环化反应，因为它们在以前的催化方法中总是经历 Kwon 的 [4 + 2] 环化。在此，首次采用简单的原位生成镁催化剂成功实现了 DPP-亚胺和 α-支化联烯酸酯的对映选择性 [2 + 2] 环化反应。富有洞察力的实验，包括 KIE 实验、对照实验、Hammett 图分析和31初始中间体的 P NMR 研究表明，当前亚胺的 [2 + 2] 环化很可能涉及异步协同过渡态。通过结合动力学研究、ESI 实验、配位络合物的31 P NMR 研究以及不同催化剂负载量下反应速率的受控实验进行进一步的机理研究，为 DPP-亚胺和 α- 之间的 [2 + 2] 环化反应提供了配位细节支化联烯酸。这种新方法被应用于各种手性氮杂杂环的合成，包括降脂剂依泽替米贝关键中间体的对映选择性合成。
• US7045515B2
  申请人：——

  公开号：US7045515B2

  公开（公告）日：2006-05-16