[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl acetate | 1228320-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1228320-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: CUCKRMRQXNCNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl acetate 、 苯甲醚 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-(Benzenesulfonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Brönsted acid-catalyzed synthesis of diarylmethanes under non-genotoxic conditions

  摘要：

  Triflic acid and triflimide were found to efficiently catalyze the formation of a wide diversity of diarylmethanes from the non-genotoxic benzylic acetates and electron-rich arenes or heteroarenes. The reaction worked best with acetates capable of generating a stabilized benzylic cationic species. In most cases, the reactions were conveniently run in the absence of solvent under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-2-吡咯甲醛 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 反应 16.0h， 以45%的产率得到[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是易于调节的有机催化剂，用于用非遗传毒性试剂进行甲硅烷基碳亲核试剂的烯丙基化和苄基化

  摘要：

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.030