p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 78418-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6R)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 78418-91-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 586.579
• InChiKey: GOIVJQWRIDIJOW-GNSUPJDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer pH 7 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (5R,6R)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸与次溴酸的反应：通用中间体C-3硫醇的制备和使用

  摘要：

  橄榄酸衍生物的3-（E）-2-乙酰氨基乙烯基硫基取代基与次溴酸反应，得到C-3硫醇，其经过烷基化反应并加成丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000803
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenylthio]-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethyl bromide 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-6-[(s)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸与次溴酸的反应：通用中间体C-3硫醇的制备和使用

  摘要：

  橄榄酸衍生物的3-（E）-2-乙酰氨基乙烯基硫基取代基与次溴酸反应，得到C-3硫醇，其经过烷基化反应并加成丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000803

文献信息

• Reaction of olivanic acids with hypobromous acid: the preparation and use of a versatile intermediate, the C-3 thiol
  作者：David F. Corbett

  DOI：10.1039/c39810000803

  日期：——

  The 3-(E)-2-acetamidoethenylthio-substituent of olivanic acid derivatives reacts with hypobromous acid to afford a C-3 thiol which undergoes alkylation reactions and addition to propiolates.

  橄榄酸衍生物的3-（E）-2-乙酰氨基乙烯基硫基取代基与次溴酸反应，得到C-3硫醇，其经过烷基化反应并加成丙酸酯。