8-iodo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-ene | 1203459-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 8-iodo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-ene
• 英文别名: 8-Iodo-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 1203459-99-7
• 化学式: C₈H₁₁IS₂
• 分子量: 298.212
• InChiKey: ULPBSQBAIYRASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-ene 、 (+/-)-(7S,9S)-7-methoxy-9-methyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane-9-carbaldehyde 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (SR)-(1,4-dithiaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)((7SR,9SR)-7-methoxy-9-methyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-9-yl)methanol 、 (RS)-(1,4-dithiaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)((7SR,9SR)-7-methoxy-9-methyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins-Pinacol 反应构建 12-氧杂三环 [6.3.1.02,7] 十二烷环系统中立体控制的起源

  摘要：

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。

  DOI：

  10.1021/jo9024144
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到8-iodo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins-Pinacol 反应构建 12-氧杂三环 [6.3.1.02,7] 十二烷环系统中立体控制的起源

  摘要：

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。

  DOI：

  10.1021/jo9024144