N-trimethylsilyl-(3,4-dimethoxy)benzaldimine | 83948-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilyl-(3,4-dimethoxy)benzaldimine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 83948-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: GDCKRLYUKWUOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-(3,4-dimethoxy)benzaldimine 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N-trimethylsilyl-(3,4-dimethoxy)benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Alami, Najat Ei; Belaud, Chantal; Villieras, Jean, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2073 - 2082
  作者：Alami, Najat Ei、Belaud, Chantal、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• New and efficient approaches to the semisynthesis of taxol and its C-13 side chain analogs by means of β-lactam synthon method
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Martine Zucco、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91210-4

  日期：1992.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-β-lactams with excellent enantiomeric purity is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenyl-isoserine and its analogs. (3R,4S)-N-benzoyl-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone readily derived from the 3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam is coupled

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。
• Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai、Dudley G. Thomas、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00151a002

  日期：1983.2