3-bromo-3,3-difluoro-1-[(4-methyl)phenyl]prop-1-yne | 849729-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3,3-difluoro-1-[(4-methyl)phenyl]prop-1-yne
• 英文别名: 3-bromo-3,3-difluoro-1-(4-methyl)phenylpropyne；3-bromo-3,3-difluoro-1-(4-methylphenyl)propyne；1-(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 849729-96-0
• 化学式: C₁₀H₇BrF₂
• 分子量: 245.066
• InChiKey: WQXKXMPPJBBHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 4.4 Torr)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 3-bromo-3,3-difluoro-1-[(4-methyl)phenyl]prop-1-yne 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到methyl 2,2-difluoro-4-(4-methylphenyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  简便地制备2,2-二氟高炔丙基羰基衍生物。在4,4-二氟异喹啉酮同源物的合成中的应用

  摘要：

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo7025965
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以61%的产率得到3-bromo-3,3-difluoro-1-[(4-methyl)phenyl]prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  High-gain differential CMOS transimpedance amplifier with on-chip buried double junction photodiode

  摘要：

  本文介绍了一种带埋入式双结光电二极管输入的集成式全差分 CMOS 跨阻放大器 (TIA)。该跨阻放大器具有可变的高跨阻增益（250 kΩ 至 2.5 MΩ）、较大的直流光电流抑制能力（55 dB）以及 100 kHz 时较低的输入参考噪声密度（2pA/√Hz）。

  DOI：

  10.1049/el:20061560

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents
  作者：Guokai Liu、Satoru Mori、Xin Wang、Shun Noritake、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2nj40255f

  日期：——

  A series of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts 1 were readily synthesized by treatment of corresponding (bromodifluoromethyl)arylsulfoxides 2 and substituted benzenes 3 with triflic anhydride in moderate to good yields. The unsymmetrical sulfonium salts 1 with different aryl groups having electron-donating or electron-withdrawing substituents can be nicely constructed depending on the choice of 2 and 3. Bromodifluoromethylation of alkynes was evaluated by using the selected diarylsulfonium salts 1 to provide the desired bromodifluoromethylated alkynes in moderate to good yields.

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。
• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。
• Characterization of gem-difluoropropargyl synthons through HF loss from protonated molecules in methane chemical ionization mass spectra
  作者：Gerald B. Hammond、Masayuki Mae、Jiyoung A. Hong、Harrell E. Hurst

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.011

  日期：2006.1

  Electron impact and methane chemical ionization mass spectra were obtained following gas chromatography/mass spectrometry for several gem-difluoropropargyl compounds, which had been synthesized as potential intermediates for synthesis of gem-difluoromethylene-containing C-3 acetylenes. EI spectra were variable with respect to the presentation of molecular ions, depending on substituent functional groups

  通过气相色谱/质谱法对几种宝石-二氟炔丙基化合物进行了电子碰撞和甲烷化学电离质谱分析，这些化合物已被合成为潜在的中间体，用于合成含宝石-二氟亚甲基的C-3乙炔。EI谱关于分子离子的呈现是可变的，取决于存在的取代基官能团。甲烷-CI谱图的特征是所有被检测化合物的分子量损失了19个质量单位。这些[ M  -19] +离子通常作为CI谱的基峰呈现，并且比[ M  + 1] +更可靠地存在且含量更高这些化合物的离子。这些离子可能是通过在甲烷化学电离的条件下从质子化的分子中消除HF形成的。
• Mg(0)-promoted debromometalation of gem-difluoropropargyl bromides
  作者：Masayuki Mae、Jiyoung A. Hong、Gerald B. Hammond、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.130

  日期：2005.3

  Mg(0)/Me3SiCl was found to be effective for the preparation of difluoropropargylsilanes. This method, using Me3SnCl, produced the corresponding propargylstannane. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.