(S)-5-(8-Aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-4-(3-chloro-benzoylamino)-5-oxo-pentanoic acid | 137795-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(8-Aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-4-(3-chloro-benzoylamino)-5-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5-(8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-4-[(3-chlorobenzoyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 137795-60-9
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 406.909
• InChiKey: XJWPVKBMMMIHHW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(8-Aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-4-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-(8-Aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-4-(3-chloro-benzoylamino)-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003