ethyl 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonate | 1035406-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonate
• CAS: 1035406-36-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: UHGPHTARMOTYQU-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h