5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-nitrobenzoic acid | 1385789-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 1385789-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₁₂S₂
• 分子量: 558.504
• InChiKey: VSXRVEYWAATIFD-VYIWNADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 MshB 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis

  摘要：

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25429h