N-[1-methylindol-3-yl-(4-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1449550-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-methylindol-3-yl-(4-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1449550-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 424.951
• InChiKey: ZKTZWFRHLXORTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[1-methylindol-3-yl-(4-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• Vanadium-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts-type reactions
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Junpei Kodera、Yoshihiro Nagata、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2dt32202a

  日期：——

  Vanadium-mediated enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reactions were established using the dinuclear vanadium complex (Ra,S,S)-1a. The vanadium complex promoted the FC-type reaction of imines with 2-naphthols or indoles to give corresponding adducts with high enantioselectivities.

  使用二核钒配合物(Ra,S,S)-1a建立了钒介导的对映选择性Friedel-Crafts（FC）型反应。钒配合物促进了亚胺与2-萘醇或吲哚的FC型反应，生成相应的加合物，具有较高的对映选择性。