N'-(4-methylbenzylidene)2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide | 18176-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methylbenzylidene)2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide
• 英文别名: N-(3-Methyl-salicyloyl)-N'-(4-methyl-benzyliden)-hydrazin
• CAS: 18176-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ODWADHRBAXPYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methylbenzylidene)2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到6-(5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Relationship Between the structure of Newly Synthesized derivatives of 1,3,4-oxadiazole Containing 2-Methylphenol and their Antioxidant and Antibacterial Activities

  摘要：

  1,3,4-噁二唑-5-硫环（2）成功地在2-甲基苯酚的第六位和五种其硫烷基衍生物（3a-e）中形成。此外，通过两种方法在第六位合成了6-(5-(芳基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-甲基苯酚（5a-i）。第一种方法是使用冰醋酸中的溴化物对2-羟基-3-甲基苯肼（1）的相应肼化合物（4a-e）进行环化。第二种方法是将肼与芳香酸在磷氧化氯的存在下进行环化。新合成的化合物通过其红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）进行表征。这些化合物的抗氧化性能通过2,2-二苯基-1-皮克里尔肼（DPPH）和铁还原抗氧化能力（FRAP）测定进行筛选。与抗坏血酸相比，化合物（4d）和（5h）在这两种测定中表现出显著的抗氧化特性，而化合物（4e）的抗氧化特性则略低于抗坏血酸。对21种化合物针对8种微生物（阴性革兰氏菌和阳性革兰氏菌）进行了抗菌活性测试。与抗生素标准阿莫西林和庆大霉素相比，化合物（4d）和（5d）表现出显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330423
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(4-methylbenzylidene)2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Relationship Between the structure of Newly Synthesized derivatives of 1,3,4-oxadiazole Containing 2-Methylphenol and their Antioxidant and Antibacterial Activities

  摘要：

  1,3,4-噁二唑-5-硫环（2）成功地在2-甲基苯酚的第六位和五种其硫烷基衍生物（3a-e）中形成。此外，通过两种方法在第六位合成了6-(5-(芳基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-甲基苯酚（5a-i）。第一种方法是使用冰醋酸中的溴化物对2-羟基-3-甲基苯肼（1）的相应肼化合物（4a-e）进行环化。第二种方法是将肼与芳香酸在磷氧化氯的存在下进行环化。新合成的化合物通过其红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）进行表征。这些化合物的抗氧化性能通过2,2-二苯基-1-皮克里尔肼（DPPH）和铁还原抗氧化能力（FRAP）测定进行筛选。与抗坏血酸相比，化合物（4d）和（5h）在这两种测定中表现出显著的抗氧化特性，而化合物（4e）的抗氧化特性则略低于抗坏血酸。对21种化合物针对8种微生物（阴性革兰氏菌和阳性革兰氏菌）进行了抗菌活性测试。与抗生素标准阿莫西林和庆大霉素相比，化合物（4d）和（5d）表现出显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330423